Fundado por El-Rei D. Dinis, em finais do século XIII, (1295), na Quinta de Vale de Flores em Odivelas, foi construído entre 1295 e 1305. Segundo a lenda, em cumprimento de uma promessa pela salvação da sua vida numa luta com um urso. O Mosteiro foi doado às monjas Bernardas da Ordem de Cister. de estilo Gótico Primitivo, o Mosteiro sofreu alterações significativas nos reinados de D. João IV (1604-1656) e D. João V (1689-1750), mas foi a reconstrução efetuada após o terramoto de 1755 que alterara profundamente a traça primitiva do edifício. Do estilo gótico restam apenas a cabeceira da igreja, constituída pela capela-mor e duas capelas laterais. No interior destacam-se os túmulos góticos: o de D. Dinis (primeiro exemplo português que introduz a monumentalidade na tumulária portuguesa. Data do séc. XIV e é um dos monumentos fúnebres mais belo do gótico português), e outro atribuído a um seu descendente. O Mosteiro tem ainda dois claustros: o Novo e o da Moura, este com uma fonte do séc. XVII.

Em 1888 na sequência do Decreto de 1834 (extinção das Ordens Religiosas), e da Lei de 1862 (desamortização dos bens das freiras), o Mosteiro de S. Dinis e S. Bernardo encerra definitivamente. No ano de 1900, o Infante D. Afonso, irmão do Rei D. Carlos, funda o Instituto de Odivelas, estabelecimento de ensino dependente do Estado-Maior do Exército.

Monumento Nacional por Dec. de 16/06/1910.

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